1999-2000ರಲ್ಲಿ ತಿಪ್ಪೇಸ್ವಾಮಿ ಅವರು ಜಿಲ್ಲಾ ಕನ್ನಡ ಮತ್ತು ಸಂಸ್ಕೃತಿ ಇಲಾಖೆಯ ಸಹಾಯಕ ನಿರ್ದೇಶಕರಾಗಿ ಕೆಲಸ ಮಾಡಿದ್ದರು. ನಂತರ ಹಿರಿಯೂರು ತಹಶೀಲ್ದಾರ್, ಚಿತ್ರದುರ್ಗ ಉಪವಿಭಾಗಾಧಿಕಾರಿ ಆಗಿದ್ದರು. ಅದೇ ಸಮಯದಲ್ಲಿ ಲಂಚ ಪ್ರಕರಣವೊಂದರಲ್ಲಿ ಸಿಕ್ಕಿ ಬಿದಿದ್ದರು. ಆಗ ನೆಲಮಂಗಲಕ್ಕೆ ವಿಶೇಷ ಭೂಸ್ವಾಧೀನ ಅಧಿಕಾರಿಯಾಗಿ ವರ್ಗಾವಣೆ ಮಾಡಲಾಗಿತ್ತು. ನಂತರ ತುಮಕೂರು ಉಪವಿಭಾಗಾಧಿಕಾರಿಯಾಗಿ ನಿಯೋಜಿತರಾಗಿದ್ದರು.